Sự nghiệp quân sự của Saladin đã bắt đầu dưới sự giám hộ của người chú Asad al-Din Shirkuh của ông, ông này là một chỉ huy quân sự quan trọng dưới quyền của Nur ad-Din. Năm 1163, khi Shawar-vị tể tướng của al-Adid-vua triều Fatimid bị đuổi ra khỏi Ai Cập bởi Dirgham-đối thủ của ông ta và ông này cũng là một thành viên của bộ lạc Banu Ruzzaik hùng mạnh. Ông đã yêu cầu sự ủng hộ bằng quân sự từ Nur ad-Din, ông này đã đồng ý và đã gửi Shirkuh đến để hỗ trợ cho Shawar trong để chống lại Dirgham trong năm 1164. Saladin lúc đó mới tuổi 26, đã đi cùng với đoàn quân chinh phạt.[14] Sau khi Shawar thành công phục hồi chức vị tể tướng, ông yêu cầu Shirkuh rút quân đội của mình từ Ai Cập để đổi lấy một số tiền khoảng 30.000 dinar, nhưng ông này đã từ chối và khẳng định rằng Nur ad-Din muốn ông ở lại. Vai trò của Saladin trong cuộc viễn chinh này là rất nhỏ và người ta chỉ được biết rằng ông đã được lệnh của Shirkuh là phải thu thập đồ dự trữ từ Bilbais trước khi cuộc bao vây được tiến hành bởi một lực lượng liên quân của quân Thập tự chinh và quân đội của Shawar.[15]

Sau khi công chiếm Bilbais, lực lượng liên quân Ai Cập và Thập tự chinh đã giao chiến một trận lớn với lực lượng của Shirkuh trên vùng biên giới sa mạc của sông Nile ở phía tây Giza. Saladin đã đóng một vai trò quan trọng trong trận đánh này, ông chỉ huy cánh phải của quân đội Zengid, trong khi một lực lượng của người Kurd ở cánh tráivà Shirkuh chỉ huy trung quân. Tuy nhiên nguồn tài liệu của người Hồi giáo vào thời điểm đó lại nói rằng Saladin chỉ huy toán quân " vận chuyển hành lý ở trung quân" với nhiệm vụ là thu hút đối phương vào một chiếc bẫy bằng cách dàn dựng một cuộc rút lui giả vờ. Lực lượng Thập tự chinh đã thu được thành công thành ban đầu khi quân đội của họ tấn công vào Shirkuh, nhưng do địa hình quá dốc và cát trên sa mạc làm cho ngựa của họ không thể chạy nhanh và Hugh của xứ Caesarea-chỉ huy của họ đã bị bắt trong khi tấn công vào đội quân của Saladin. Sau những cuộc chiến rải rác trong các thung lũng nhỏ ở phía nam của vị trí trung quân, người Zengid tập trung lực lượng phản công ngược trở lại, Saladin tham gia cuộc phản công này từ phía hậu quân.[16]

Trận đánh kết thúc với chiến thắng thuộc về người Zengid và Saladin được cho là đã trợ giúp Shirkuh ở một trong những "những chiến thắng đáng được chú ý nhất trong lịch sử", theo sử gia Hồi giáo Ibn al-Athir, mặc dù quân của Shirkuh đã thiệt mạng nhiều hơn và thậm chí trận chiến được xem xét bởi hầu hết các nguồn khác lại không phải là một chiến thắng của Shirkuh. Saladin và Shirkuh chuyển hướng tới Alexandria, nơi họ được chào đón, cung cấp tiền, vũ khí và một căn cứ để đóng quân. Đối mặt của một lực lượng liên quân Thập tự chinh-Ai Cập đông đảo hơn đang cố gắng bao vây thành phố, Shirkuh chia quân đội của mình ra làm hai. Ông này và một số lớn quân của mình rút ra khỏi Alexandria trong khi Saladin đã được để lại với ít quân hơn với nhiệm vụ bảo vệ thành phố.[17]